Stadium: Court 24 輪: 62 Ground: Grass
| ITF W25伯爾尼 | 2023/02/06 03:00 | Nikola Daubnerova v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-1,6-1 |
| ITF W25伯爾尼 | 2023/02/05 03:00 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 丹妮爾•巴德曼 | 6-2,6-2 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2022/12/15 23:30 | 凱瑟琳•威斯特布裏 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-0,6-1 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2022/12/14 22:00 | 伊麗莎·鄧巴 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 2-6,6-3,4-6 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2022/12/13 23:30 | 凱特琳•貝克 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 1-6,1-6 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2022/12/11 23:40 | Rebecca Leahy v 奧莉維亞•西蒙斯 | 1-6,1-6 |
| UTR職業網球系列賽 坎培拉 女子 | 2021/03/17 00:00 | Ashleigh Simes v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-3,6-2 |
| UTR職業網球系列賽 坎培拉 女子 | 2021/03/15 22:00 | 萊昂•塞爾納 Leann Serna v 奧莉維亞•西蒙斯 | 3-6,6-1,3-6 |