| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/09/23 19:21 | Prison Service FC v Guaya聯 | D | 1-1 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/06/16 21:06 | Guaya聯 v Prison Service FC | D | 1-1 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2019/10/17 00:01 | UTT FC v Prison Service FC | W | 0-2 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2019/10/13 20:00 | 女王公園CC v Prison Service FC | D | 2-2 |
| 世界俱樂部友誼賽 | 2019/09/15 19:58 | Prison Service FC v Matura Reunited | W | 4-3 |
| 世界俱樂部友誼賽 | 2019/09/04 22:00 | La Horquetta 流浪者 FC v Prison Service FC | L | 4-1 |
| 世界俱樂部友誼賽 | 2019/09/01 20:02 | 庫努皮亞FC v Prison Service FC | L | 4-0 |
| 世界俱樂部友誼賽 | 2019/08/11 20:01 | 桑多 v Prison Service FC | L | 3-1 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/11/18 20:00 | San Fernando Giants v Prison Service FC | D | 3-3 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/11/10 23:32 | FC聖羅薩 v Prison Service FC | L | 5-1 |
| 世界俱樂部友誼賽 | 2019/08/24 00:00 | 聖羅莎FC v Guaya聯 | L | 3-1 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/11/15 22:00 | 警察FC II v Guaya聯 | W | 1-2 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/11/11 19:30 | 女王公園CC v Guaya聯 | D | 2-2 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/10/06 20:04 | San Fernando Giants v Guaya聯 | W | 1-4 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/09/23 19:21 | Prison Service FC v Guaya聯 | D | 1-1 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/08/24 22:29 | UTT FC v Guaya聯 | D | 0-0 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/07/08 20:02 | 庫努皮亞FC v Guaya聯 | D | 2-2 |
| 特立尼達和多巴哥超級聯賽2 | 2018/06/30 21:05 | Guaya聯 v San Fernando Giants | W | 5-0 |