| 挑戰賽 上海 | 2019/09/09 02:00 | 松井俊英 v 王楚涵 | 5-7,6-7 |
| 包頭挑戰賽 | 2019/08/28 09:45 | 內田凱馳 v 王楚涵 | 6-2,7-6 |
| ITF M25施利倫 | 2019/08/21 11:30 | 王楚涵 v 拉斐爾•巴爾登斯貝格爾 | 5-7,6-4,4-6 |
| ITF M25施利倫 | 2019/08/19 10:00 | 王楚涵 v Filip Krolo | 6-0,6-0 |
| ITF M25施利倫 | 2019/08/19 08:00 | 王楚涵 v Nicolas Affolter | 6-3,6-1 |
| ITF M15諾威薩德 | 2019/08/14 10:50 | 王楚涵 v 伊沙伊•奧列爾 | 1-6,1-6 |
| ITF M15諾威薩德 | 2019/08/13 09:10 | 王楚涵 v Ivailo Keremedchiev | 6-0,6-3 |
| ITF M15諾威薩德 | 2019/08/12 10:30 | 王楚涵 v Ao Shen | 6-3,6-0 |
| ITF M15華欣 | 2019/09/07 03:00 | 越智真 v 高橋雄介 | 6-2,4-6,6-1 |
| ITF M15華欣 | 2019/09/06 03:00 | 隆齋藤 v 高橋雄介 | 2-6,2-6 |
| ITF M15華欣 | 2019/09/05 03:00 | 布拉德利•穆斯利 v 高橋雄介 | 2-6,7-6,3-6 |
| ITF M15華欣 | 2019/09/04 03:00 | 黃琮豪 v 高橋雄介 | 2-6,1-6 |
| 包頭挑戰賽 | 2019/08/28 04:40 | 弗雷德裏科•費雷拉•席爾瓦 v 高橋雄介 | 6-3,6-0 |
| 包頭挑戰賽 | 2019/08/27 07:05 | 高橋雄介 v 瑞德•普塞爾 | 7-5,6-3 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/08 06:05 | 鍾賢 v 高橋雄介 | 3-6,6-1,6-4 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/07 02:00 | Kazuki Nishiwaki v 高橋雄介 | 5-7,6-3,3-6 |